근대 경성은 서구 사상들이 조선에 유입되면서 사랑에 관한 대중들의 인식에도 변동이 일어났다. 한국사상 최초로 ‘연애’라는 단어가 등장했고 일본으로 건너갔던 젊은이들은 앨렌 케이의 자유연애론을 들여왔다. 그런 분위기 하에서 당시 경성에서 있었던 열한 가지의 연애 스캔들을 다룬다.
초반부에 소개되는 1920년대 3대 연애 사건에서는 자유연애의 주역들이 기생에서 신여성, 다시 카페의 여급들로 이동했음이 드러난다. 모델 소설 논쟁으로 희생당한 김명순의 이야기에서는 한국의 근대 문학사가 슬며시 끼어들고, 김용주과 홍옥임의 자살 사건을 통해서는 동성애에 관한 시각이 지금보다 당시에 더 관대했음을 보여준다.
또한 독살 미인 김정필 사건에서는 구여성들이 자신들의 비참한 현실을 타개하기 위해 남편 살해라는 극단적인 방법을 선택한 일을 밝힌다. 조국의 독립과 혁명을 꿈꾸며 경성 시내를 활보하던 삼인당과 여성 트로이카의 이야기, 일제하 운동사상 가장 낭만적인 로맨스로 기억되는 박진홍과 김태준의 연안행에는 한국 사회주의 운동사가 묻어난다.